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La Cayman S ha debuttato nel 2005 come modello del 2006, seguita dalla Cayman base nel 2006 come modello del 2007. Entrambi condividevano la piattaforma del motore centrale e molti componenti con la Boxster di seconda generazione, inclusi telaio, passo e larghezza. Nonostante le diverse lamiere, condividevano parabrezza, porte, cabine e il 40% dei componenti, con altri presi in prestito dalla 911 o adattati. Il tetto fisso della Cayman ha aumentato la rigidità torsionale del 150% e ha abbassato il coefficiente di resistenza aerodinamica a 0,29.
La Cayman S montava un motore flat-six da 3,4 litri con cambio manuale a 6 marce, mentre il modello base aveva un motore da 2,7 litri con cambio a 5 marce. Entrambi offrivano un automatico opzionale a 5 velocità (Tiptronic). Nel 2008, i modelli Boxster hanno ricevuto un restyling con un motore da 2,9 litri per il modello base e iniezione diretta di carburante per la Boxster S, insieme a un nuovo cambio manuale a 6 marce e un cambio a doppia frizione PDK a 7 marce opzionale. Gli aggiornamenti estetici includevano nuovi fari, luci posteriori, prese d'aria anteriori più grandi e doppi diffusori posteriori.
Nel febbraio 2009, la Cayman è stata aggiornata in modo simile. Il motore base è stato aumentato a 2,9 litri e la Cayman S ha ricevuto l'iniezione diretta, mantenendo un leggero vantaggio di potenza rispetto alla Boxster. Un differenziale a slittamento limitato divenne un'opzione.
La 981 Cayman, introdotta per l'anno modello 2013, rimane un'auto di riferimento, colmando il divario con la 911 in termini di desiderabilità e prestazioni. Il suo design era più elegante e moderno, con un passo più lungo, carreggiate più larghe e un'altezza inferiore. La parte anteriore e quella posteriore conservavano il classico look Cayman ma presentavano fari più nitidi, prese d'aria aggressive e un'ala aerodinamica più ampia integrata nelle luci posteriori.
La Cayman del 2014 ha ripreso il motore 9A1 del 2009 ma ha ridotto la cilindrata del motore base da 2,9 a 2,7 litri, producendo 275 cavalli e accelerando da 0 a 60 mph in 5,1 secondi, più velocemente della Cayman S del 2006. Ha anche erogato 32 mpg sulla autostrada con PDK e Sport Chrono Plus. La Cayman S ha mantenuto il suo motore da 3,4 litri con un aumento di potenza a 325 CV, raggiungendo 0-60 mph in 4,4 secondi e fino a 30 mpg. Entrambi i modelli offrivano una trasmissione PDK manuale a 6 marce o opzionale a 7 marce.